Christopher Robin, bocah lelaki yang memiliki petualangan yang tak terhitung jumlahnya di Wood Hundred Acre, telah tumbuh dan tersesat. Sekarang terserah boneka binatangnya yang penuh semangat dan menyenangkan, Winnie the Pooh, Tigger, Piglet, dan anggota geng lainnya, untuk menyalakan kembali persahabatan mereka dan mengingatkannya pada hari-hari tak berujung keajaiban seperti anak kecil dan percaya, ketika tidak melakukan apa-apa adalah sesuatu yang terbaik.