Setelah mengalahkan para pejuang terbaik Tentara Jepang Kekaisaran di Shanghai yang diduduki, IP Man dan keluarganya menetap di Hong Kong pasca perang. Berjuang untuk mencari nafkah, Master IP membuka sekolah Kung Fu untuk membawa seni Wing Chun yang terkenal kepada pemuda Hong Kong yang bermasalah. Reputasinya yang semakin besar segera membawa tantangan dari musuh-musuh yang kuat, termasuk master Gar Hung yang unggul, Hung Quan.