Pada tahun 1966, rencana David, seorang pria lajang, untuk merayakan Natal yang sederhana pupus ketika tetangganya, Stephanie, datang dengan berita bahwa ia memenangkan kontes untuk menayangkan acara spesial Malam Natal Tommy Saunders di TV secara langsung dari rumahnya – tetapi ia menggunakan alamat rumah Tommy. Pada tahun 1981, John dan Lizzie mengetahui bahwa ini akan menjadi Natal terakhir mereka di Cherry Lane setelah John menerima tawaran pekerjaan di Michigan dan Lizzie mengetahui bahwa ia hamil. Pada tahun 2000, sahabat karib Matt dan Rebecca merasakan perasaan yang tak terduga saat mereka mencoba mencari tahu siapa yang berada di balik serangkaian tindakan kebaikan acak bertema Natal.