Pada tahun 1960, Eli dan Penny menerima ayah Eli yang pemarah, Walter, dan terpaksa menghadapi masalah keluarga yang pelik untuk melewati liburan sambil mengerjakan kapsul waktu bertema Natal untuk proyek sekolah putranya, Alex. Pada tahun 1998, kita melihat pertemuan pertama Regina dan Nelson: mereka terjebak bersama saat badai salju membuat Nelson terdampar di rumah Regina pada malam Natal. Pada tahun 2015, Jessie menghadapi tantangan besar saat merencanakan pernikahan saudara perempuannya di malam Natal yang mendadak  pemuka upacara adalah Tim, kekasihnya semasa SMA, yang sudah hampir 20 tahun tidak ia temui.