Untuk mencegah keluarganya membatalkan “Olimpiade Natal Keluarga Chamberlain,” Jessie berbohong dan mengatakan bahwa dia mengundang seseorang untuk mengikuti tradisi liburan yang sudah berlangsung lama. Dia bertemu Bryan di aplikasi kencan, dan Bryan setuju untuk menghabiskan liburan bersamanya dan keluarganya. Saat Jessie dan Bryan terlibat dalam kegiatan eksentrik seperti mencari bintang pohon Natal, kontes membungkus kado, dan perang bola salju, mereka mulai mengembangkan perasaan yang nyata satu sama lain. Tak lama kemudian keluarganya mulai mengetahui rahasia mereka dan Bryan curiga bahwa dia mungkin menyembunyikan alasan sebenarnya untuk permintaan kencan Natalnya yang tidak biasa. Saat perayaan berlanjut, Jessie harus berusaha keras untuk menjaga semua ceritanya tetap utuh dan menyelamatkan kencannya dengan Bryan.