Seorang pelatih kencan yang selalu melajang mencoba merayu seorang pangeran saat ia membantunya menavigasi dunia kencan yang sangat kompetitif di New York City, tetapi dalam prosesnya ia mulai jatuh cinta pada tangan kanannya. Akankah ia memenangkan hati sang pangeran, atau malah menemukan cinta di tempat yang tak terduga?